Релиз построен на лирике, хотя в первую очередь автор мыслит как продюсер — с точки зрения звучания. По словам артиста, тексты были написаны до создания битов.
Открывающая и заглавная композиция альбома «Try Again» начинается с рваного инструментала. Ударные меняются и мешают друг другу, а поверх ovrkast. пытается начать свой куплет, повторяя «If I ain't doing nothing, I'll try again / Put the pen down, paper was shuffling, tying hands», после чего бит полностью меняется, от темпа до сэмпла. Голос артиста не звучит неуверенно, но есть намеренная застенчивость и сдержанность. Из самоутешительной мантры трек постепенно превращается в монолог о самокритике: «I'm sick of thinking I don't do enough / My quality is hurting», и обязанности работать: «I can't put the pencil down / And start some different verses».
Артист делится тем, как пытался подражать Эрлу и его окружению, не представляя, что когда-то будет работать с ними: «Used to copy n****s work / Now I'm partly part of what I thought was far from leaving Earth» и заканчивает трек словами о невозможности стать идеальным и необходимости продолжать работать над собой вне зависимости от результата
Do it all over, try againYou can't win, you ain't shit
В «Interlude», вместо речитатива звучит отрывок из монолога чикагского художника Керри Джеймса Маршалла о книге Ральфа Эллисона «Invisible Man». Опубликованный в начале пятидесятых роман был рассуждением о социальных и интеллектуальных вопросах, стоящих перед афроамериканцами в начале двадцатого века, в том числе национализма, афроамериканцев в политике, а также вопросы индивидуальности и личности, являющиеся ключевыми для пластинки.
Трек «Face», записанный совместно с Navy Blue — наиболее яркое выражение проблем идентичности и страха будущего артиста. В припеве он говорит о поиске места в жизни и ответственности перед близкими: «Everywhere like I don't know my place / I got people waiting on me, still tho, I can't show my face», и неготовности к пришедшей славе: «I got people hatin on me, mad that I control my fate / Shit but I can't show my face», повторяя о страхе «показать своё лицо» — быть собой, несмотря на мнение окружающих.
В куплете же музыкант говорит о последствиях быстро пришедшего успеха: «What comes with the fake smiles / These leaves comin', gotta rake now» и чувстве незащищённости: «I don't see the truth, I don't see the gang». Далее ovrkast. снова упоминает Эрла и благодарит за то, что тоо воплотил его мечту в реальность: «King to the booth, put me in the game».
Заканчивает артист словами о конкуренции и тяготах музыкальной индустрии: «Just a part of what you call a artist, dying for the cake».
Во втором куплете Navy Blue делится своим страхом будущего, связанным с чувством неопределенности: «North and south like I don't know which way», опытом, пережитым его близкими и наставлением от брата: «My brother told me "live," I choose to let him in», после чего принимает себя и своё несовершенство: «Only if I had known I'd make a better man, couldn't show my face / Now I can show my face».
В последнем треке релиза, «Outro (It's Time)», ovrkast. подводит итоги сказанного и мирится с новой жизнью, прощаясь со своим прошлым статусом: «This is the end / Beginning of new edition», и прошлыми ошибками: «As I get better with letting the effort get proved / Cause I don't do shit to fix what I gotta work on».
Звучание Try Again сильно отличается от прошлых работ артиста — продакшн сочетает в себе классический хип-хоп и трэп при помощи совмещения живых и электронных ударных. Альбом демонстрирует борьбу человека за право самовыражения и начало нового этапа карьеры артиста, за ростом которого интересно наблюдать.