Майкл начал заниматься музыкой в 17 лет, страдая от нападков сверстников в школе. Привлек внимание к своей музыке с песней «Michael Cera» из дебютного микстейпа Is This Art?. В 2014 у музыканта вышла пластинка «Jazzercise», а альбом 2015 года What A Weird Day поднялся выше 25 строчки чартов iTunes. В 2016 он выпустил EP Baggy Eyes и пластинку Prefuse 73.

В 2014 Майкла отметило издание Complex как одного из 25 рэперов, за которыми стоит следить. Артист присоединился к лейблу Fool's Gold, где 22 июня 2018 издал альбом Role Model, в котором отлично маневрирует через каждодневное сумасшествие и рассказывает о жизни сквозь призму своего мировосприятия.

Michael Christmas представляет бесстрашный творческий дух Бостона. Это взаимное глубокое влияние — город сделал артиста тем, кем он стал, и в свою очередь Майкл на глазах меняет творческий облик города.

Исполнитель выделяется среди общего гедонизма, свойственного хип-хопу, имея смелость делать теплую и самонадеянную музыку. Michael Christmas черпает вдохновение отовсюду, демонстрируя неповторимую лирику под грохочущее барабанные партии и плавные мелодии.